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这一切实际上都在楠木正成的预料之中。京都防御失败后，正成坚壁清野，在紧要关隘布下重兵，并派遣部队截断尊氏的粮食供给线——京都，成为了一座巨大的牢笼，将数十万足利军困在其中。
日本国土地面积狭小，镰仓时代以前的战争中很少有过长途远征的事例，因此并不重视军队补给，大军所到之处，往往纵兵抢掠，自筹粮饷。没有稳固根基而能杀入京都的部队，往往因为兵力庞大但粮草不继而迅速弱化，楠木正成的坚壁清野正是为了将足利军陷在这种被动的境地之中。
三天后，足利军又突然发现京都东北侧的琵琶湖中出现了大批战船，船上竖立着的，竟然是陆奥守北畠显家的旗帜！当敌方的生力军北畠武士出现在京都城外时，尊氏知道，大势已去了。
北畠军的到来，使得战场上的力量对比开始向着有利于朝廷方的方向发展，反攻的条件逐渐具备。正月十六日，楠木正成、新田义贞、北畠显家的部队开始对细川定禅驻扎的三井寺发动突击。在官军优势兵力的攻击下，三井寺的细川军全面溃退。二十七日，官军从加茂河滩、鞍马口两个方向进攻，击败足利军。这时义贞按照正成的妙计不在京都布阵，撤退到坂本，并扬言新田、北畠、楠木等七名将领均战死，还让几十名和尚到战场寻找“尸体”，足利尊氏信以为真，放松了警惕。第二天夜里，正成让数千兵手持火把，装出向大原、鞍马口方向撤退的样子，尊氏中计来追，官军遂从四面八方杀出，合击足利军，足利尊氏大败而走。
到三十日傍晚，京都收复，足利尊氏及残兵数万人遁入曾经是他发家之地的丹波篠村。二月三日，尊氏继续西逃到了摄津的兵库。十日，足利直义的殿军被义贞、显家军击败。二月十一日，尊氏先头部队进抵摄津濑川，迎击义贞、显家两部，至傍晚未分胜负。稍晚一点到达濑川、丰岛河滩的楠木正成，根据自己的分析判断，没有正面增援苦战中的友军，反而急速沿猪名川南下，从神崎方向朝足利军后方迂回奇袭。
在正成看来，率军支援新田义贞部只是“添油战术”，即使获得胜利也仅仅是一场击溃战而已，无法彻底击败尊氏，只有利用自己部队刚刚到达战场、士气正旺之时，从背后袭击，与义贞的部队前后夹击才能取得大胜。果然，当楠木军突然出现在足利军背后的时候，已经征战了一天、疲惫不堪的足利军再也抵挡不住，稍作抵抗便一溃千里，尊氏只得率残部败逃。而正成早已预先准确地判断出尊氏战败的逃亡路线，在六甲山山麓的越水附近设下埋伏，将尊氏的残兵再次消灭大半。这回尊氏败得好惨，当他仓皇逃向九州时，当初随同上京的几十万大军只剩下部属两千人。
眼看足利尊氏败局已定，建武君臣欢天喜地开宴庆功，只等朝敌首级一到便可论功行赏。楠木正成却在此时再次进谏后醍醐天皇，警告说“新政失却民心，遂使武士倒向尊氏”、“此时当用怀柔政策，赦免尊氏一切罪责，主动诏其还朝”、“如持明院统再起，则国家危矣”。在《梅松论》中记载，正成上奏说：“请诛杀义贞，召还尊氏，君臣和睦相处为好，正成愿为使者。”
正成此时向后醍醐天皇大泼凉水并非是哗众取宠，危言耸听，而是他深刻认识到足利尊氏反叛的本质：后醍醐天皇能够灭亡北条氏依靠的是天下武士，但是天下武士都追随尊氏，就连留在京部的武士也都跟随尊氏去了九州。显而易见，朝廷方面依靠的武士首领新田义贞是没有吸引天下武士跟随的能力的。尊氏在九州整顿兵马之后必然会卷土重来，到时候鹿死谁手还未可知。后醍醐天皇虽然贵为君王，足利尊氏虽然是叛贼，但是出于大局考虑，朝廷方迫切需要同尊氏和解。
正成是在含蓄地批评后醍醐天皇本人。他在暗示，天皇在政治上已经败给了尊氏。因为建武政权没有满足社会各阶层，尤其是最具实力的武士阶层的要求，各地武士对建武新政的失望，不会因为尊氏一人或者足利一族的灭亡而烟消云散的，如果后醍醐天皇不改变重用贵族、轻视武士的态度，还会有第二个、第三个足利尊氏出现。失民心者失天下，大势如此，是不以人们的主观意志为转移的。可惜的是，后醍醐天皇虽然倚重正成，但对他这番话却完全听不进去。
而此时败退到九州的足利尊氏却正在秣马厉兵。经历过“文水、弘安之役”的洗礼和磨炼，九州、四国豪族们的势力普遍壮大。元军到来之时，九州、四国的豪族们首当其冲，被迫征兵拉夫，殊死抵抗，战后却很少能得到幕府的奖励，人人心怀怨愤。好不容易盼到幕府倒台，然而所谓的“建武新政”也无法给他们以实利和补偿，因此都恨朝廷入骨，希望再建一个能对自己有利的武士政权。尊氏的到来，对他们而言，仿佛是终于看到了一线曙光。于是趁着官军因胜而骄，追赶不力的机会，不过一个月，足利尊氏在九州拉起了一支庞大的部队，号称五十万，延元元年（1336年）四月三日启程，分水陆两路浩浩荡荡地踏上了东征之途。
决战凑川（1）
此时的朝廷方面，北畠显家的陆奥军已回防奥州，在播磨（兵库县）布防的只有新田义贞所部两万多人。面对如此强大的敌军，京都朝廷再度手足无措。只有楠木正成足够沉着，他早在尊氏西渡之时，就已经开始考虑未来的形势对比和相应的防御对策。当后醍醐天皇向正成问计时，他胸有成竹地奉上了写成已久的《楠木奏折》。
在此奏折中，正成写道：“尊氏既已率筑紫（九州岛的旧名）九国之众向京都进发，势若云霞。我方以疲惫之少量兵力同来势汹涌之大兵力周旋，倘采用常规战法必败无疑。应召回义贞，如上次所为，君王临幸山门，正成仍下河内，以畿内之兵封锁淀川河口，从两翼进攻入京之敌，使其军粮枯竭，如此，则敌必将疲惫不堪。乘此机会，我方逐渐集结兵力，彼时义贞自比睿山，正成自后方来攻，则朝敌一举可灭。义贞也可能有这样想法，即如果连一仗也不打就撤退，人们会认为窝囊，是可耻的，因此要防卫兵库。可战争最重要的是最后的胜利，应考虑此时情况，然后决定。”
孙子说“善战者，致人而不致于人”，就是说要把握战争的主动权。正成在这里提出的粮食战略，就是变被动为主动的战略。如果按此战略部署，义贞军奉天皇固守比睿山，切断北陆方面粮道，正成封锁住淀川河口，扼制来自濑户内海方面敌人的水军，进而会同义贞军从南北两方夹击困在京都的足利军，那么，足利军则不仅粮道断绝，并且腹背受敌，有可能改变此次战役的结局。
当然，足利尊氏也有可能吸取上次的教训，并不急于进入京都。那么他就面临着或是进攻楠木军或是进攻新田军的选择。如果他进攻楠木军，则楠木军可以重新退守金刚山区，凭借经营多年的根据地和坚固的防御体系与足利军周旋，使新田军积蓄实力，并等待北畠军二次南下，与足利军决一雌雄。如果尊氏大军北上攻击新田军，则楠木军一来可以截断自九州而来的足利军后援，陷足利军于困境，二来可以尾随足利军北上，与新田军南北夹击，在野战中击败足利军。
然而以参议藤原忠清为首的公卿们却竭力反对这一正确战略，在他们看来，真正的朝敌不是急欲窃取皇统的足利尊氏，反倒是要剥夺他们来之不易的优裕生活、赶他们出京都的楠木正成。后醍醐天皇也是同样想法，他驳回了正成的奏折，命令他率兵出京去协助新田义贞，抵御足利叛军。
因为建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，据说声威赫赫的楠木正成在本领内征兵时，曾和他出生入死的武士们都面有难色。楠木正成的本领在河内一带，在面临幕府百万大军的时候，这些河内武士坚决与正成站在一起，把身家性命都交给他，而如今却不愿再次与正成并肩战斗了。是正成变了么？没有，正成依旧英勇善战，依旧决胜千里，依旧是当年金刚山上的楠木兵卫正成，变的是站在正成身后的后醍醐天皇。想当年“元弘之变”的时候，河内武士是不堪幕府的压迫，寄希望于正成带领他们支持后醍醐天皇，推翻幕府，改天换地，从此扬眉吐气。而今镰仓幕府被推翻了，武士们却没有得到他们想得到的，甚至面对着还不如幕府时期！这样的朝廷已经不再值得他们去效命，这样的天皇已经不再值得他们去奋战。在河内武士看来，若是出身武士的足利尊氏获得了最终的胜利，他们恐怕会得到比现在更多的利益。
对此情况，正成又何尝不知呢？他的内心同样充满着矛盾和痛苦。他完全了解，后醍醐天皇没有给社会带来光明，而现在又丝毫没有改变错误政策、哪怕是略微反省一下自己的举措。人心已经全面转向足利尊氏，后醍醐天皇一方的失败是早晚的事情。但当足利尊氏举起反旗那一刻，正成已经认定他是叛贼。正邪不能两立，更何况“只要听说正成未死，圣业必能实现”的誓言言犹在耳。文死谏，武死战，事到如今，正成谏已谏过，唯有拼死一战，知其不可为而为之了。
理想已然破灭，怀着理想的人既然不愿屈从于现实，那也就只有随理想而去了。这是古往今来许多理想主义者的选择，正成无疑也最终被迫走上了这条不归之路。txt电子书分享平台
决战凑川（2）
楠木正成知道官军兵力既薄，士气低落，又缺乏足以制约敌方的水军力量，此去不仅兵力悬殊，而且足利军凭借水军可以灵活机动，官军却只能固守，因为背后是为之效命的朝廷。如此作战无异于以卵击石，可以说是死路一条，或者说即使有活路正成也不打算继续走下去了吧。因此，抱定必死决心的楠木正成留下了主力部队以保存日后反攻的实力，自己只带了胞弟正季和数百名亲信武士奔赴前线。
在京都西面的樱井驿，正成和年仅十一岁的幼子正行演出了历史上有名的“樱井诀别”，告诫儿子要为国尽忠，百死不悔。楠木正行后来也成为朝廷方的名将，并且也与父亲一样奋战而死。
近代的西乡隆盛曾作诗慨叹此事道：
殷勤遗训泪盈颜，千裁芳名在此间。
花谢花开樱井驿，幽香犹逗旧南山。
就是这样，楠木正成带着遗憾和必死的决心迈上了他最后的战场——凑川。
五月二十四日，楠木军到达兵库的预设战场。
朝廷军的布防势态如下：楠木正成、正季率领七百余骑在凑川的西宿布阵，保障新田义贞的右翼。新田义贞率领两万五千兵马，据守和田峡，本阵设在盐槌山，主力在和田山布阵，准备迎击足利军，胁屋义助以五千人守经岛，大馆氏时以三千多人在灯炉堂的南滨配合。整个朝廷军基本上在山阳道上一线布防。这种部署对于进攻方来说可以选择一点，集中力量打开突破口；而对于防御方来说则处处都是防御要点，一点被突破则满盘皆输。但是面对足利军来势汹汹的五十万大军，朝廷方的几万人马捉襟见肘，既然决定拼死一战，也就只能如此了。
五月二十五日早晨，足利尊氏率领水军自西而来，海面之上帆樯林立，绵延十四五里。足利军陆上部队则兵分三路，最左侧从山手方向而来的是斯波高经军。斯波军绕过高取山北侧，在鵯越、鹿松冈方向布阵。中路主力足利直义军从须磨口方向紧逼楠木正成军的正面，第一阵赤松军，第二阵细川军，第三阵岛津军。最右侧由少贰赖尚指挥，沿海岸线而来。
足利尊氏也是一代名将，虽然己方兵力占有绝对优势，同时敌军一线布阵，尊氏依旧没有贸然进攻，而是有效运用己方水军，将优势发挥到了极限。
尊氏方面的水军先锋细川定禅的船队通过和田峡以后，一部于经岛强行登陆，被防守经岛的胁屋义助消灭，主力则突然向神户方向前进，在楠木、新田军的侧后登陆。新田义贞面对己方有可能被敌人两面夹击的态势，只得放弃和田峡的预设阵地，会合胁屋义助与大馆氏时，退到神户方面，对抗细川军。但是强敌面前退兵乃是兵家大忌，这就只有依靠楠木正成拖住足利军的陆上部队（七百对抗数十万），为主力转移赢得时间了。
由于记载的缺失，我们现在已经无从判断新田军的转移是否和正成商讨过，也不知道正成在凑川的死战是主动请命为大军断后，还是受命为之，但是当新田军转向神户方向的时候，正成兄弟和七百楠木军的命运就已经被注定了。果然，新田军一动，足利尊氏率领的水军主力便乘机在兵库登陆，和陆上军右翼的少贰赖尚部会合，对抗足利全军的压力全落在楠木军这七百人身上了。
此时楠木军北有斯波高经军，西有足利直义军，南有足利尊氏军，已经陷入几十万大军的三面包围之中，但是楠木正成面无惧色，于上午十时左右率军向正面的足利直义军发起了主动进攻，“将有必死之心，士无贪生之念”。七百余楠木军发动决死突击，首先自足利直义军第一阵的赤松军中央突破，紧接着又突破了第二阵细川军和第三阵岛津军。
足利军号称数十万，绝大多数是武装起来的农兵。而正成麾下的七百骑既然愿意跟随他走上凑川战场，想来都是跟随正成多年的武士，单兵战斗力自然不是足利军的农兵可比。当七百人都抱有必死的决心时，那这七百人就如同七百修罗鬼一般，在数百倍的敌军中如入无人之境。恶战中，足利直义的坐骑也被箭射倒，一度陷于险地，最后不得不向须磨的上野方向撤退。
足利尊氏看到其弟直义危急，连忙跟吉良、石堂、上杉等将率领六千余骑救援。正成、正季兄弟两人又开始迎击尊氏军，三个小时中拼死突击了十六个回合，也许在正成看来，如果侥幸可以斩下足利尊氏的首级，虽然无从改变后醍醐天皇和建武新政最终失败的结局，但或许可以使得这最后的结局晚来一些吧。但足利军毕竟人多势众，处于敌方大军合围之中的楠木军在征战半日后伤亡惨重。尽管如此，正成仍然不肯屈服，率领残兵继续抵抗敌人的大军。
直至下午四时，转向神户方向的新田军已经撤向京都方向。是被足利水军先锋细川定禅击败了么？从此前新田义贞的战绩来看，他还不至于如此无能，更不会临阵脱逃。想来是战场的势态，尤其是楠木军的殊死搏杀使得新田义贞冷静下来，不再坚持在这死地葬送官军主力，想为今后的长期作战保留力量吧。如果真是这样，虽然正成无法说服后醍醐天皇，至少用自己的牺牲警醒了同为武人的新田义贞。凑川之战后，新田义贞转战各地，继续为后醍醐天皇效力，直至延元三年（北朝历应元年，1338年）七月战死在北陆地区。
新田军撤离战场后，细川定禅的部队也从东面向楠木军压来。此时楠木军已经精疲力竭，面对足利军的重重包围，已无力再战，最后关头已经到了。正成兄弟且战且退至凑川北部一个村民家里。正成解下铠甲一看，身上受伤竟有十一处之多，手下的七百骑，现在只剩下七十三人了，而且全部负伤。正成在客厅坐下，问弟弟正季：“今日你我已是必死之人，九界（佛教十界中除去佛�